Dominique L’hôte Enseignant Chocolatier
Réaction de Maillard
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Chambre de Métiers et de l’Artisanat des Pyrénées Atlantiques
Source Wikipedia http://fr.wikipedia.org
Le réarrangement d'Amadori
Ou réarrangement de Heyns. En milieu acide, l’azote va se lier aux ions H+, caractéristiques du
milieu acide, grâce à son doublet non liant, se chargeant ainsi positivement. Le C en 2e position
va alors rompre sa liaison avec l’hydrogène et libérer ainsi une possibilité de liaison avec l’autre
C, provoquant un dégagement d’ions H+. Le carbone 1, ne pouvant faire 5 liaisons va donner un
électron à l’azote, comblant ainsi son défaut d’électron (l’azote le transformera en doublet non
liant). On note d’ailleurs que l’acidité du milieu n’est pas modifiée car les ions H+ sont restitués
au milieu.
Au niveau de la 1re fonction alcool, l’oxygène va provoquer un dégagement d’ions H+ en
transformant en doublet sa liaison avec le H. Le carbone en 2e position va casser une de ses 2
liaisons avec le 1er carbone pour rétablir l’équilibre : le 1er C va capter l’ion H+, et le 2e va se lier à
l’O, comblant son défaut d’électron. On appelle cette transformation un équilibre céto-énolique
car elle transforme un fonction alcool (énol) à en fonction cétone (céto) et ceci dans les deux sens
bien que le passage -OH vers =O soit majoritaire.